bisfenol A

BISFENOL A

Usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orgánico con dos grupos funcionales fenol. Es un bloque (monómero) disfuncional de muchos importantes plásticos y aditivos plásticos.

Sospechoso de ser dañino para los humanos desde la década del 30, los riesgos acerca del uso del Bisfenol-A en productos de consumo fueron regularmente resaltados en los medios de comunicación después de que varios gobiernos emitieran informes cuestionando su seguridad, esto también provocó que algunas cadenas de venta retiraran los productos que lo tuvieran de sus vitrinas. Un informe en el 2010 de la FDA(Administración de Alimentos y Fármacos) de Estados Unidos generó mayor conciencia con respecto a la exposición de fetos, infantes y niños pequeños.

SINTESIS

El Bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el químico ruso Aleksandr Dianin en 1891.

Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí el sufijo '-A')⁵ con dos equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un ácido, como ácido clorhídrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol para asegurar su completa condensación:

Un gran número de cetonas sufren reacciones análogas de condensación. Este método es eficiente y el único producto derivado es agua.

USO:

El Bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Productos que contienen plástico basado en Bisfenol-A han estado en el comercio durante más de 50 años. Es un monómero clave en la producción de resina epoxi y en la forma más común de policarbonato de plástico. El policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, composiciones dentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y electrodomésticos varios. También se usa en la síntesis de polisulfonas, cetonas de poliéter, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas, sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de poliéster. BPA es también precursor de un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.  Además, BPA es un revelador de color para papel térmico¹⁵ y en papel NCR. Productos pasados en BPA se usan en moldes de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua.

Estructura química unitaria de policarbonato hecho de Bisfenol-A

La producción mundial de bisfenol-A en 2003 fue estimado en más de 2 millones deTon.¹⁸ En Estados Unidos, es fabricado por Bayer MaterialScience (División de Bayer),Dow Chemical Company, GE Plastics, Hexion Speciality Chemicals y Sunoco Chemicals. En 2004, estas compañías produjeron más de 1 millón de Ton de Bisfenol-A, desde apenas 7260 Ton en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUU fue de 856 mil Ton, de las cuales el 72% se usó para Plástico de policarbonato y un 21% para resinas epoxi. Menos de un 5% de todo lo producido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.